Ogni 8 settembre la corsa del Palio è preceduta da un corteo storico che negli anni si è aggiornato e oggi rappresenta uno degli esempi migliori di rievocazione del periodo storico che va dal 1331, data della conquista di Castel del Piano da parte della Repubblica di Siena, al 1571, anno in cui vengono concessi gli Statuti Comunali alla comunità ciola. In particolare, con il corteo di Castel del Piano si rievoca una giornata di festa del 1431, l’arrivo in paese dell’effige della Santissima scortata dai quattro soldati e salutata da tutta la comunità.
Il corteo è aperto da un vessillifero che porta la “balzana”, stemma dello Stato senese e oggi del Comune di Siena, in ossequio alla fedeltà verso la Repubblica dimostrata dalla popolazione di Castel del Piano, dall’anno del passaggio (1331) a quello della caduta (1559), nonché a perenne ringraziamento per la concessione della fiera del 9 settembre, che sin dall’istituzione (1402) è stata inesauribile fonte per l’economia del paese.
Segue il vessillifero che porta l’antico stemma di Castel del Piano, raffigurante un maestoso castagno. Ai lati sfilano i vessilliferi che portano gli antichi stemmi di Montegiovi e Montenero d’Orcia, raffiguranti tre losanghe gialle su sfondo rosso (l’antico simbolo della famiglia senese dei Salimbeni, feudatari di Montegiovi) ed un leone rampante su sfondo bianco.
È la volta, quindi, del collegio dei Priori, vestiti ognuno con i colori delle contrade che rappresentano. Il Poggio rappresenta il Priore della Lira Maggiore, il Monumento quello della Lira Minore, le Storte e il Borgo quelli della Lira Media. Successivamente ecco il Palio, che rappresenta la riproposizione storica ed allegorica della consegna alla popolazione di Castel del Piano della pittura lignea della Madonna delle Grazie.
Il Palio è contornato da quattro figuranti che rappresentano i quattro soldati Vagheggini, Donati, Arrighi e Ricci, che portarono la sacra effige a Castel del Piano. Dietro il drappellone sfilano in ordine le comparse delle quattro contrade, ognuna con i propri colori, simboli e bandiere.

Le contrade rappresentano le classi sociali, le attività economiche dell’antico Comune e le Compagnie laicali.
Il Poggio rappresenta la nobiltà locale e senese, i proprietari degli antichi palazzi e dei terreni a valle; tra le sue comparse sfila anche il Camerlengo, che era il “Ministro del tesoro e delle finanze” dell’epoca. Le Storte e il Borgo sono il ceto medio, nerbo dell’economia del paese, i piccoli e medi proprietari di appezzamenti a valle e i titolari delle botteghe artigiane e commerciali. Il Monumento rappresenta i coltivatori, i tessitori ed i mercanti di lino, prodotto con colture intensive nei Campi di S. Giovanni e fonte di primaria importanza per l’economia dell’antico Comune. Tutte le contrade hanno armigeri che rappresentano la partecipazione dell’intera popolazione alla vittoriosa guerra della Repubblica di Siena contro i conti Aldobrandeschi di Santa Fiora.